साल 1993 में फिल्म 'बाजीगर' से एक्टिंग की दुनिया में कदम रखने वाली शिल्पा शेट्टी फिल्मों के साथ ही अपने रिलेशनशिप को लेकर भी अक्सर सुर्ख़ियों में रहती हैं। शिल्पा कई रियालिटी शोज में अपने पति की तारीफ करते हुए भी नजर आती हैं। वहीं उनके पति राज कुंद्रा बीते कुछ समय से मुश्किलों में घिरे हुए हैं। उन पर पोर्न वीडियो बनाने और उसे बेचने के आरोप लगे हैं। शिल्पा और राज की लव स्टोरी भी किसी फ़िल्मी कहानी से कम नहीं हैं। शिल्पा और राज कुंद्रा ने 22 नवंबर 2009 को सात फेरे लेकर अपनी जिंदगी की नई शुरुआत की थी। ये शिल्पा शेट्टी की पहली शादी थी लेकिन राज कुंद्रा की दूसरी। राज का उनकी पहली पत्नी से तलाक हो गया था। शिल्पा और राज की मुलाकात लंदन में साल 2005-06 में हुई थी। उस वक्त शिल्पा अपने परफ्यूम ब्रांड एस-2 (S2) के प्रमोशन के सिलसिले में लंदन में थीं वहां पर वे बिजनेस को आगे बढ़ाने के सिलसिले में राज कुंद्रा से मिली थी।
एक बातचीत में खुद शिल्पा ने बताया थे कि वो राज से लंदन में बिजनेस के सिलसिले में मिली थी तब वे राज की स्माइल, पर्सनालिटी और व्यक्तित्व से काफी प्रभावित हुई थीं। शिल्पा ने बताया कि मीटिंग खत्म होने के बाद मैंने अपने कॉमन दोस्त से उनके बारे में पूछा तो पता चला कि राज शादीशुदा हैं, यह सुनकर उनका दिल दुखी हो गया था। वे कहती हैं कि उन्हें तब नहीं पता था कि राज का उनकी पत्नी के साथ संबंध ठीक नहीं है और वे तलाक लेते की तैयारी कर रहे हैं। शिल्पा ने एक बातचीत के बताया कि करीब 4 महीने बाद राज ने मुझे उनके लंदन बैचलर पैड पर आने के लिए इन्वाइट किया। यहां उन्होंने अपने तलाक के बारे में जानकारी दी। इसके बाद दोनों अक्सर मिलने लगे। एक-दूसरे को करीब एक साल तक डेट करने के बाद साल 2007 में शिल्पा ने अपने रिलेशनशिप का खुलासा किया लेकिन वे किसके साथ रिलेशनशिप में हैं यह नहीं बताया।
शिल्पा ने कहा था 'मैं किसी को डेट कर रही हूं, हालांकि मैं इसके बारे में ज्यादा नहीं बता सकती क्योंकि ये थोड़ी जल्दबाजी होगी, मुझे उम्मीद है कि यही मेरे सपनों का राजकुमार है, वो मुझे समझता है और मैं जो करती हूं उसमें साथ देता है, मैंने अकेलेपन में एक लंबा वक्त गुजारा है, अब मुझे ये जानकर खुशी है कि मेरे पास भी कोई है जो मेरी परवाह करता है, हम आगे अच्छी चीजें होने की उम्मीद करते हैं।'शिल्पा ने एक बातचीत में ये भी कहा था कि 'राज उन्हें मंहगे गिफ्ट देकर इंप्रेस करने में लगे रहते थे, मैं हमेशा ये सोचती थी कि ये लंदन का अमीर बिजनेसमेन भारत में नहीं रहेगा।' शिल्पा ने कहा था कि- राज लंदन में रहते थे और मैं उनसे शादी करना चाहती थी लेकिन लंदन में रहना नहीं चाहती थी।'
बता दें कि राज ने शिल्पा को फिल्मी अंदाज में Yorkshire शहर में हो रहे IIFA इवेंट में 5 कैरेट की डायमंड रिंग पहनाकर शादी के लिए प्रपोज किया था। इसके बाद दोनों 22 नवंबर को मुंबई में सात फेरे लिए और 24 नवंबर को मुंबई के Grand Hyatt में रिसेप्शन किया था। उनके रिसेप्शन पार्टी में बॉलीवुड की तमाम बड़ी हस्तियों ने शिरकत की थी। अब इस कपल के दो बच्चे हैं। शिल्पा ने शादी के करीब 3 साल बाद 21 मई 2012 को बेटे बेटा विआन को जन्म दिया। इसके बाद सेरोगेसी के जरिये 15 फरवरी 2020 को बेटी समीशा का जन्म हुआ। राज कुंद्रा की पहली पत्नी का कविता था। कविता एक ब्रिटिश भारतीय बिजनेसमेन की बेटी थीं। दोनों ने साल 2003 में शादी की थी। इनके एक बेटी भी हुई जिसका नाम डेलिना है। साल 2006 में राज कुंद्रा और कविता ने तलाक ले लिया। तलाक के समय इनकी बेटी की महज तीन महीने की थी।
