अन्नू कपूर ने प्रोफेशनल फ्रंट पर तो खूब नाम कमाया लेकिन उनकी शादीशुदा जिंदगी में कई मोड़ आए जिससे उनकी जिंदगी बेहद डिस्टर्व रही। बता दें कि एक्टर ने दो शादियां की थीं। उन्होंने पहली शादी अनुपमा से साल 1992 में की थी। अनुपमा यूएस की रहने वाली थीं और अन्नू कपूर से लगभग 13 साल छोटी भी थीं। हालांकि शादी के कुछ समय बाद ही दोनों के बीच कहासुनी होने लगी तो एक साल के अंदर ही दोनों ने तलाक ले लिया और हमेशा के लिए अलग हो गए।

इसके बाद 1995 में अन्नू कपूर ने अरुणिता मुखर्जी से शादी रचाई।  अरुणिता से शादी करने के बाद भी अन्नू कपूर अपनी अपनी पहली पत्नी अनुपमा को भुला नहीं पाए और वे उनसे छुप-छुपकर मिलते रहे। जब ये बातें अरुणिता को पता चली तो उन्होंने अन्नू कपूर को तलाक दे दिया। इसके बाद एक्टर की लाइफ में एक दिलचस्प मोड़ आया और उन्होंने साल 2008 में एक बार फिर अपनी पहली पत्नी अनुपमा से शादी रचा ली।